In het Rotterdams Jaarboekje van 1960 heeft de heer J. Lengkeek geschreven over "Sporen van oude bewoning in Hillegersberg". In de kerkheuvel werden scherven van aardewerk aangetroffen, waarschijnlijk afkomstig uit de pre-Romeinse tijd; verder ook scherven van gebruiksaardewerk uit de elfde eeuw. Er is een tussenperiode van ongeveer twaalfhonderd jaar, waaruit geen enkele vondst tot ons is gekomen. Lengkeek concludeert dat de heuvel in deze tijd niet bewoond is geweest, waarschijnlijk omdat de streek te moerassig was, vooral ten gevolge van de stijging der zeespiegel. Er was hier een wildernis van land en water ontstaan, waarin elke vaste bewoning onmogelijk was geworden.

J.H.A. Thus Pr. wijdde in de Bijdragen voor de Geschiedenis van het Bisdom van Haarlem van 1894 een artikel aan "De Parochie van St. Hillegaerd te Hillegersberg". Wat hier medegedeeld wordt over slot en slotkapel berust meer op overgeleverde fantasie dan op gestaafde waarheid. Van de kapel zegt hij dat deze "in de vroegste tijden van 't christendom hier te lande is gebouwd en het is geenszins vermetel te beweren dat de H. Willibrordus zelf te Hillegersberg de heidenen tot het christendom bekeerd heeft". J.J.A. Rogier heeft in de zelfde Bijdragen van 1921 geschreven over "Hillegersberg voor de Reformatie" en in dit artikel gewezen op de onwaarschijnlijkheid der werkzaamheid van St. Willibrord in deze streken omdat hier toen één groot veen geweest moet zijn zonder bewoning.

De oudste oorkonde, waarin Hillegersberg voorkomt, zou dateren van c. 993. Het dorp Bergan ten westen van de Rijn werd toen geschonken aan de abdij van Egmond. In 1028 bevestigde keizer Koenraad de giften door de bisschoppen Ansfridus en Adelbold gedaan aan de abdij van St. Paulus te Utrecht, waaronder de kerk Rotta. L.J. Rogier heeft in de Haarlemse Bijdragen van 1937 al hetgeen vroeger geschreven was nog eens becritiseerd in zijn artikel: "De zoogenaamde Patrona Secundaria van de parochie Hillegersberg". De schrijver zet uiteen dat de betrokken plaats in het Egmonds cartularium, overgenomen uit een oud evangelieboek, waar sprake is van Bergan, een verzinsel is uit de dertiende eeuw.

De oorkonde van 1028 is wel echt en in dat jaar "was de kerk van Rotta een vooruitgeschoven post in het onontgonnen veen ten noorden van de Merwede (Nieuwe Maas)", naderhand moederkerk van de nieuwe kerken van Bleiswijk, Zevenhuizen, Kralingen en Rotterdam. Het oudste bewaard gebleven geschreven bericht van het slot dateert van 1269, toen op 2 november graaf Floris V verklaarde het huis van Hildegerdberge en de Santwerf etc., in leen gehouden door heer Vranke Stoep van Hildegardberghe, te hebben gegeven aan diens dochter Aleyde om na haar vaders dood in erfleen te hebben. Of het slot werkelijk in 1426 is verwoest door de Hoeksen, zoals de domproost Simon Doedes van der Sluys het in diens aangevochten kroniek heeft medegedeeld en zoals dat door latere kroniekschrijvers is overgenomen, blijft dubieus.

Van de middeleeuwse geschiedenis van Hillegersberg is weinig met zekerheid bekend. De heer Chr. van den Berg, die in het Rotterdams Jaarboekje van 1938 geschreven heeft over "Wie had de ambachtsheerlijkheid van Hillegersberg en hoe kwam zij aan Rotterdam?", kan zelfs voor de zestiende eeuw de gerezen vraag betreffende het bezit van de ambachtsheerlijkheid niet oplossen. Slechts de conclusie rest, dat zij op een bepaald ogenblik de facto in handen is van Rotterdam. Voor de oude begrenzingen van het ambacht Hillegersberg moge ik verwijzen naar mr. S. Muller Hzn: "Over de oudste geschiedenis van Schieland" (1914); voor de wijze en samenstelling van regering naar mr. A.S. de Blécourt: "De ambachten in Rijnland, Delfland en Schieland" (1902) en "Ambacht en Gemeente (De regeering van een Hollandsch dorp gedurende de zeventiende, achttiende en negentiende eeuw)", waarin de regering van Kralingen wordt behandeld. Eveneens naar het artikel van Chr. van den Berg in het Rotterdams Jaarboekje van 1936: "Over het Ambachtshuis en de vroegere regeering van Hillegersberg". Tot 1811 omvatte het ambacht Hillegersberg en Rotteban ook Bergschenhoek, hetwelk in dat jaar een zelfstandige gemeente werd.